Алешкова О.В., к.х.н. Баженов Б.Н.
Иркутский государственный университет, Российская Федерация СЕКОИЗОЛАРИЦИРЕЗИНОЛ: АЛЬТЕРНАТИВНЫЕ СПОСОБЫ ВЫДЕЛЕНИЯ ИЗ РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ
Несмотря на научно-технический прогресс и передовые технологии в науке и технике, значительная часть населения отдаёт предпочтение при лечении ряда заболеваний средствам, содержащим натуральные компоненты. Их действие основано на наличии биологически активных веществ, полученных из природного сырья. Известным примером является дигидрокверцетин (ДКВ), выделяемый из древесины лиственницы [1]. Помимо ДКВ в лиственнице сравнительно недавно найден еще один биологически активный компонент – секоизоларицирезинол (СЕКО) [2]. Его диглюкозид (СДГ) обнаружен [3] в семенах льна масличного (рис. 1).
Рис. 1 . C труктуры СЕКО и СДГ
Оба соединения представляют собой интерес, так как относятся к классу природных фенолов, что дает возможность предполагать наличие высокой антиоксидантной активности. Именно благодаря этому свойству, становится актуальным выделение веществ, как в чистом виде, так и в виде обогащенных фракций. На данный момент эти соединения остаются малоизученными из-за сложностей извлечения.
Ц елью работы явилось: используя знание физико-химических свойств СЕКО, провести сравнительный анализ альтернативных путей его выделения из растительного сырья. Объектами нашего исследования являются цельные семена льна.
Метод извлечения СДГ из семян льна состоял из измельчения цельных семян, обезжиривания полученного порошка, гидролиза соляной кислотой и поэтапной экстракции хлороформом до полного извлечения фенольного соединения из реакционной смеси. Процесс экстракции контролировался с помощью УФ-спектроскопии (рис. 2).
Рис. 2 . УФ – спектры реакционной смеси в процессе кислотного гидролиза
Процессы выделения, очистки и превращения соединений контролировали методом ВЭЖХ: аналитическая длина волны 280 нм, элюент – ацетонитрил : вода в разных соотношениях. Было обнаружено, что в процессе гидролиза через 2 часа начиналась деструкция СЕКО, о чем свидетельствует появление нового и уменьшение основного пика СЕКО хроматограмме.
Для решения задачи максимального выхода целевого продукта возможно 2 варианта действий: уменьшение концентрации кислоты, что не привело к ожидаемым результатам, либо поиск иного способа гидролиза СДГ. Таким иным способом, как нам представляется, может быть получение агликона с помощью ферментов желудочно-кишечного тракта, содержащихся в препарате " Фестал ".. В результате ферментативного гидролиза с использованием данного препарата в течение двух часов при температуре 37 0 С, согласно полученным УФ-спектрам , достигнуто почти двукратное увеличение содержания СЕКО по сравнению с гидролизом соляной кислотой за то же время при температуре кипения реакционной смеси (рис. 3).
Рис. 3. УФ–спектры реакционной смеси в процессе ферментативного гидролиза
Данная методика может стать надёжной альтернативой получения не только СЕКО, но и других соединений подобного строения из природного сырья.
Список использованных источников:
1. Плотников М.Б. Лекарственные препараты на основе диквертина / М.Б. Плотников, Н.А. Тюкавкина , Т.М. Плотникова. – Томск: Том. ун-т, 2005. – 228 с.
2. Нифантьев Э.Е. Дизайн новых лекарств на основе переработки лиственницы / [Нифантьев Э.Е. и др.] // VIII Всероссийская конференция с международным участием «Химия и медицина»: тез. докл ., (Уфа, 6–8 апр. 2010 г .). – Россия, 2010. – С. 33.
3. Стасевич О.В. Эффективность получения лигнанобогащенной фракции с использованием нетоксичных растворителей / О.В. Стасевич , В.Б. Климашевич, С.Г. Михаленок // Изв . вузов. Химия и хим. технология. –2008. – Т. 3. – С. 180–182.