Главная

Наши конференции

В данной секции Вы можете ознакомиться с материалами наших конференций

VII МНПК "АЛЬЯНС НАУК: ученый - ученому"

IV МНПК "КАЧЕСТВО ЭКОНОМИЧЕСКОГО РАЗВИТИЯ: глобальные и локальные аспекты"

IV МНПК "Проблемы и пути совершенствования экономического механизма предпринимательской деятельности"

I МНПК «Финансовый механизм решения глобальных проблем: предотвращение экономических кризисов»

VII НПК "Спецпроект: анализ научных исследований"

III МНПК молодых ученых и студентов "Стратегия экономического развития стран в условиях глобализации"(17-18 февраля 2012г.)

Региональный научный семинар "Бизнес-планы проектов инвестиционного развития Днепропетровщины в ходе подготовки Евро-2012" (17 апреля 2012г.)

II Всеукраинская НПК "Актуальные проблемы преподавания иностранных языков для профессионального общения" (6-7 апреля 2012г.)

МС НПК "Инновационное развитие государства: проблемы и перспективы глазам молодых ученых" (5-6 апреля 2012г.)

I Международная научно-практическая Интернет-конференция «Актуальные вопросы повышения конкурентоспособности государства, бизнеса и образования в современных экономических условиях»(Полтава, 14?15 февраля 2013г.)

I Международная научно-практическая конференция «Лингвокогнитология и языковые структуры» (Днепропетровск, 14-15 февраля 2013г.)

Региональная научно-методическая конференция для студентов, аспирантов, молодых учёных «Язык и мир: современные тенденции преподавания иностранных языков в высшей школе» (Днепродзержинск, 20-21 февраля 2013г.)

IV Международная научно-практическая конференция молодых ученых и студентов «Стратегия экономического развития стран в условиях глобализации» (Днепропетровск, 15-16 марта 2013г.)

VIII Международная научно-практическая Интернет-конференция «Альянс наук: ученый – ученому» (28–29 марта 2013г.)

Региональная студенческая научно-практическая конференция «Актуальные исследования в сфере социально-экономических, технических и естественных наук и новейших технологий» (Днепропетровск, 4?5 апреля 2013г.)

V Международная научно-практическая конференция «Проблемы и пути совершенствования экономического механизма предпринимательской деятельности» (Желтые Воды, 4?5 апреля 2013г.)

Всеукраинская научно-практическая конференция «Научно-методические подходы к преподаванию управленческих дисциплин в контексте требований рынка труда» (Днепропетровск, 11-12 апреля 2013г.)

VІ Всеукраинская научно-методическая конференция «Восточные славяне: история, язык, культура, перевод» (Днепродзержинск, 17-18 апреля 2013г.)

VIII Международная научно-практическая Интернет-конференция «Спецпроект: анализ научных исследований» (30–31 мая 2013г.)

Всеукраинская научно-практическая конференция «Актуальные проблемы преподавания иностранных языков для профессионального общения» (Днепропетровск, 7–8 июня 2013г.)

V Международная научно-практическая Интернет-конференция «Качество экономического развития: глобальные и локальные аспекты» (17–18 июня 2013г.)

IX Международная научно-практическая конференция «Наука в информационном пространстве» (10–11 октября 2013г.)

V Международная научно-практическая конференция "Наука в информационном пространстве" (30-31 октября 2009 г .)

Литвин Р.З., Горак Ю.І., к.х.н.Матійчук В.С., д.х.н. Обушак М.Д.

Львівський національний університет ім.І . Франка , Україна

МЕТОД ОДЕРЖАННЯ 5-АРИЛ-1-МЕТИЛ-2-АЦЕТИЛПІРОЛІВ

Особливе місце серед субстратів, які вводили у реакцію Меєрвейна, належить гетероароматичним сполукам [1; 2]. З-поміж них детально досліджували в реакції арилювання похідні фурану, оскільки вони виявились найбільш реакційноздатними [2]. З похідних тіофену в літературі описано арилювання 2-тіофенкарбальдегіду [3–5], 2-тіофенкарбонової кислоти [5; 6] та 2-ацетилтіофену [7; 8]. Проте арилювання похідних піролу ароматичними солями діазонію раніше не досліджували, або одержували негативні результати, які не описували. Натомість чимало робіт присвячені розробці багатостадійних способів синтезу арилпіролів [9–11], що пов'язано зі значною трудоємкістю процесів, а часто і з малодоступністю вихідних речовин. В той же час похідні арилпіролу є практично важливим класом сполук.

Вивчаючи арилювання 1-метил-2-ацетилпіролу 1 ми встановили, що арендіазоній хлориди 2 a – d взаємодіють з 1-метил-2-ацетилпіролом в присутності CuCl 2 , утворюючи продукти арилювання в положення 5. Арилювання проводили у водно-ацетоновому розчині в присутності магній оксиду з нейтралізацією діазосолі ацетатом натрію, внаслідок чого добуто ряд 5-арил-1-метил-2-ацетилпіролів 3 a – d .

Формула

R = 2-Cl ( 3a ), 3-CF 3 ( 3b ), 2,4-Cl 2 ( 3c ), 2,5-Cl 2 ( 3d ).

Виходи сполук 3 a - d становлять 20–35% (табл. 1), що свідчить про меншу активність у цій реакції 1-метил-2-ацетилпіролу порівняно з 2-ацетилфураном та 2-ацетилтіофеном [12]. Хоча виходи сполук 3 невисокі, проте арилювання відбувається в усіх випадках селективно (у положення 5 тіофенового циклу), вихідними реагентами є доступні ароматичні аміни і 1-метил-2-ацетилпірол.

Таблиця 1. Характеристики одержаних сполук 3 a – d , 5

№ сполуки

Вихiд, %

Т.кип, °С (2 мм рт.ст.)

Т.пл., °C

3 a

27

165–170

в’язка рідина

3 b

36

150–155

55–56

3 c

21

175–180

в’язка рідина

3 d

29

180–185

в’язка рідина

5

54

–

249–250

Ми дослідили взаємодію кетону 3 b з 5-бромізатином 4 в умовах реакції Пфітцінґера. Ця реакція (взаємодія кетонів з ізатинами) є найзручнішим способом синтезу цинхонінових (4-хінолінкарбонових) кислот. Як відомо, похідні цинхонінової кислоти виявляють широкий спектр біологічної дії [13].

З’ясовано, що взаємодія сполуки 3 b з ізатином 4 проходить у середовищі спирту за присутності калій гідрооксиду з утворенням 2-(5-(3-трифлуорометил)-1-метил-2-пірол)-4-хінолінкарбонової кислоти 5 із невисоким виходом:

Формула

Будову синтезованих сполук підтверджували даними ЯМР 1 Н спектроскопії (табл. 2).

Таблиця 2. Спектри ЯМР 1 Н сполук 3 b , d та 5

№
сполуки

Хiмiчнi змiщення, d , м.ч.

3 b

2.42 c (3 H , COCH 3 ), 3.84 с (3Н, N СН 3 ), 6.29 д (1Н, J 4.0 Гц, пірол), 7.09 д (1Н, J 4.0 Гц, пірол), 7.67–7.75 м (4Н, С 6 Н 4 ).

3 d

2.41 c (3 H , COCH 3 ), 3.69 с (3Н, N СН 3 ), 6.12 д (1Н, J 3.6 Гц, пірол), 6.98 д (1Н, J 3.6 Гц, пірол), 7.35 д (1Н, J 1.2 Гц, С 6 Н 3 ), 7.43 д.д (1Н, J 8.4 і 1,2 Гц, С 6 Н 3 ), 7.52 д (1Н, J 8.4 Гц, С 6 Н 3 ).

5

6.53 д (1Н, J 3,6 Гц, пірол); 6.78 д (1H, J 3,6 Гц, пірол); 7.27–7.34 м (2H, С 6 Н 4 ); 7.45 д (1H, J 7.8 Гц, С 6 Н 4 ); 7.63 д (1H, J 7.8 Гц, С 6 Н 4 ); 11.75 с (1Н, N Н); 12.19 ш.с (1Н, СООН).

Список літератури:

1. Zollinger H. Diazo chemistry . I . Aromatic and heteroaromatic compounds , Weinheim , 1994. - P. 243 .

2. Домбровский А.В. Успехи химии. - 1984. - Т. 3, № 10. - С. 1625–1647.

3. Obushak M . D ., Matiychuk V . S ., Lytvyn R . Z . Chem . Heterocycl . Compd . - 2008. - Vol . 44, № 8. - P .930–936.

4. Frimm R., Fi s era L., Kova c J. Collect. Czech. Chem. Commun. - 1973. - Vol. 38, № 6. - Р. 1809–1813.

5. Racane L ., Trali ?- Kulenovi ? V ., Boykin D . W ., Karminski - Zamola G . Molecules . - 2003. - Vol. 8. - Р. 342 – 349.

6. Литвин Р., Горак Ю., Матійчук В., Обушак М. Праці Наукового Товариства ім. Шевченка. Сер. хем. і біохем. - 2009. - Т. 20. - С. 64–67.

7. Shridhar D . R ., Sastry C . V ., Reddy , Chaturvedi S . C ., Gurumurthy R ., SinghP . P . Indian J . Chem . Sect . B . - 1984. - Vol . 23, № 7. - Р.692–694.

8. Литвин Р., Обушак М., Матійчук В., Горак Ю. Вісн. Львів. ун-ту. - Сер. хім. - 2008. - Вип. 49. Ч.2. - С.30–34.

9. Alberola A ., Calvo L ., Gonz ? lez - Ortega A ., Encabo A . P ., Sa ? udo M . C . Synthesis . - 2001. №13- Р. 1941–1948.

10. Deng G ., Jiang N ., Ma Z ., Wang J . Synlett . - 2002. - №11. - Р. 1913–1915.

11. Song C ., Knight D . W ., Whatton M . A . Tetrahedron Lett . - 2004. - №45. - Р. 9573–9576

12. Горак Ю., Матійчук В., Литвин Р., Яремчишин Р., Обушак М. В i сн. Льв i в. ун-ту. - Сер. хім. - 2005 . - Вип. 45. - С. 212–216.

13. Машковский М.Д. Лекарственные средства (14 изд.). М., 2000.Т. 1, 2.